Origin

Le personnage de Pepe the Frog voit le jour en 2005 sous le crayon du dessinateur américain Matt Furie dans son fanzine et webcomic Boy's Club. Dans une planche devenue virale au début de l'année 2008 sur le forum anonyme 4chan, la grenouille justifie le fait d'uriner le pantalon baissé jusqu'aux chevilles par la réplique « feels good man ».

Le 22 janvier 2009, un utilisateur anonyme de la planche /b/ de 4chan modifie le dessin original en inversant la bouche et en courbant les yeux pour lui donner un air abattu, accompagné de la phrase « Feels Bad Man ». Cette inversion graphique transforme l'hédonisme désinvolte du dessin d'origine en son parfait antonyme émotionnel.

Spread

À partir du mois d'août 2009, l'image et l'expression associée se propagent sur les forums de musculation de BodyBuilding.com puis s'imposent en 2010 comme un standard des récits personnels au format greentext sur 4chan, souvent sous le nom de fichier « feelsbadman.jpg ».

Au fil de la décennie 2010, le visuel donne naissance à une multitude de dérivés illustrés (« Sad Frog ») et intègre la culture de la plateforme Twitch via des extensions de chat sous l'émote « FeelsBadMan », utilisée par les spectateurs pour réagir en direct aux défaites et aux déconvenues en streaming.